Como CEO de Totvs desde noviembre de 2018, Dennis Herszkowicz ha liderado un movimiento para diversificar los ingresos de la compañía. Totvs comenzó a enfocarse en nuevos frentes, como el suministro de tecnologías para el sector financiero, y acordó un acuerdo con Itaú para crear una empresa conjunta de 1.000 millones de reales (US$207,8 millones) para operar en el área, llamada Totvs Techfin. El ejecutivo también lideró fusiones y adquisiciones. La más significativa fue la compra de la empresa de automatización de marketing digital RD Station por 1.860 millones de reales (US$386,4 millones). Los ingresos netos de la empresa alcanzaron los 1.000 millones de reales (US$207,8 millones) en el primer trimestre de 2023, casi el doble que en los tres primeros meses de 2018 (518,9 millones de reales o US$107,8 millones), el año en que asumió el cargo. El beneficio neto trimestral consolidado alcanzó los 99,5 millones de reales (US$20,6 millones), frente a los 34,4 millones de reales (US$7,15 millones) hace cinco años (un 189% más).